Дэвид Вагнер (Тоби Магуайр) - дитя девяностых. Но он увлечен телевизионным шоу Плезантвиль, где действие происходит в 50-е годы в небольшом одноименном городке, где все шикарны, веселы и непорочны, и жизнь удивительно приятна. Завороженный этим утопическим миром, Дэвид воображает себя в Плезантвиле, где он наконец-то избавился бы от своей взбалмошной и помешанной на парнях сестры Дженнифер (Риз Уизерспун). И однажды вечером жизнь совершает причудливый поворот: странный телемастер вручает Дэвиду необычный пульт дистанционного управления, который отправляет его вместе с сестрой прямо в Плезантвиль. Визит пришельцев не прошел для города бесследно, удивительным образом изменив судьбы его обитателей...